1587年为秀吉征九州，次年平定肥后一揆，秀吉赐领肥后半国，成为禄米14万石之宇土城主。丰臣秀吉出兵侵略朝鲜，他与加藤清正同为先锋，他率日军于4月12日首陷釜山，继向京城推进，不过20余日即陷京城，2个月后推进至平壤。由于明朝出兵援朝，被迫撤退至庆尚南道沿海一带驻扎。同时被秀吉任命与明使沈惟敬和谈。和谈近2年， 秀吉拒绝明帝册封.从而和谈破裂。秀吉怒其欺骗，欲斩首，为诸将求免，在第二期侵朝战争中立功赎罪。在第二期战争中他仍为左军先锋，向京城推进。由于明军与朝鲜海军配合作战，第二期战争进展不利。不久，丰臣秀吉死，日军撤退，他为最后撤出朝鲜者。

　　作为一名乱世中成长起来的商人武将，小西无疑是极成功的，但是其商人的本性又决定了其意志的不坚定，使之命中注定不能成为一名一流武将，而只是在自己力所能及的范围内展现自己的多才多艺，做一颗闪耀一时的流星。

　　终其一生，虽然其本身不是武将，却达到了许多武将做梦也达不到的成就，仅凭这一点，我们就有理由佩服他。这位曾经在乱世中驰骋将星无疑将会照耀着我们这些沉闷的的心海，像一盏指名灯，引导着后人做着前人做过的梦，一个英雄梦。

　　小西行长虽然是侵略朝鲜的一名重要罪魁，手上沾着不少血债，但他本身其实又是十分反对这场战争的。战争前，他的领地一直在和朝鲜进行贸易，累积了不少财富，因此战端一开则必然影响到他的生意。为阻止战争，小西行长在战争前、战争中多次向中朝方秘密透露军机，也曾与沈惟敬串通起来打算欺瞒丰臣秀吉。怎奈君命难违，虽然他是被迫上战场，但又在战场上忠实地履行命令。

　　在领地内，小西行长收养了不少孤儿，这种善举在当时的日本是难以想象的。值得一提的是，小西行长曾经收留了一名朝鲜女孩当做养女，小西行长死后因不肯侍奉德川家康而被流放，在流放地上医治当地百姓，在当地颇受敬仰。