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乙二醇

2017-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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制备乙二醇可由乙烯透过反应中间体环氧乙烷产生。环氧乙烷与水的反应产生乙二醇的化学反应式如下:此反应可由酸或碱的催化下加速反应,或在中性pH值条件下提高的温度也可以加速反应。乙二醇最高的产率发生在酸性或中性pH下与大量过量的水,在这条件下,乙二醇的产量可达90%。主要的副产物是属于乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生产约六十七亿公斤。有一个选择性较高的方式是使用OMEGAprocess。反应式为:在OMEGAprocess中,第一步骤:环氧乙烷先与二氧化碳转变成碳酸乙烯酯(Ethylenecarbonate)。第二步骤:碳酸乙烯酯与水反应,选择性地产生乙二醇单体。在第二步骤被释放的二氧化碳,可以回馈到第一步骤再使用。毒性相较于甲醇的最低致死剂量(LDLO)为1-2毫克/公斤,乙二醇的毒性不高,目前已知对人类的LDLO为786毫克/公斤。乙二醇最大的危险性在于它的甜味。因此相较于其他有...

制备

乙二醇可由乙烯透过反应中间体环氧乙烷产生。环氧乙烷与水的反应产生乙二醇的化学反应式如下:

此反应可由酸或碱的催化下加速反应,或在中性pH值条件下提高的温度也可以加速反应。乙二醇最高的产率发生在酸性或中性pH下与大量过量的水,在这条件下,乙二醇的产量可达90%。主要的副产物是属于乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生产约六十七亿公斤。 有一个选择性较高的方式是使用OMEGA process。反应式为:

在OMEGA process中,

第一步骤:环氧乙烷先与二氧化碳转变成碳酸乙烯酯(Ethylene carbonate)。

第二步骤:碳酸乙烯酯与水反应,选择性地产生乙二醇单体。在第二步骤被释放的二氧化碳,可以回馈到第一步骤再使用。

毒性

相较于甲醇的最低致死剂量(LDLO)为1-2毫克/公斤,乙二醇的毒性不高,目前已知对人类的LDLO为786毫克/公斤。乙二醇最大的危险性在于它的甜味。因此相较于其他有毒物质,孩童和动物比较容易因摄取大量的乙二醇而中毒。经过消化系统作用,乙二醇会先被氧化成乙醇酸(强酸),再被氧化成草酸。乙二醇及其副产物会先影响中枢神经系统,接着是心脏,而后影响肾脏。如无适当治疗,摄取过量乙二醇会导致死亡。

根据美国毒物管制中心2007年的资料,当年有大约1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年则有7人死于乙二醇中毒。

生活环境中的乙二醇

生活环境中的乙二醇主要来自于机场的用来除冰的除冰剂、车辆冷却系统的防冻剂(水箱水、水箱精,现在部分改用不具毒性的1.2丙二醇)或其他含有乙二醇的产品。

乙二醇在大气中自然分解的时间大约为10天。

水中或土壤中的乙二醇则需大约几个星期才会分解。

参考资料

^?CasNo=107-21-1

^Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762. 

^Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann"s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH,doi:10.1002/14356007.a10_101

^Safety Officer in Physical Chemistry.Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. 

^Ethylene glycol. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.

^(Toxicity, Ethylene Glycol)

^(CDC ToxFAQs)


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