苯甲醇
制取
工业上由氯化苄在碱(如氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾)存在下加热水解制取:
此外苯甲醇的制取方法还有:
苯甲醛催化还原得到苯甲醇。
格氏试剂苯基溴化镁(由溴苯与镁制取)与甲醛反应后酸化得到苯甲醇。
苯甲醛在氢氧化钾存在下发生坎尼扎罗反应,歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。
性质和应用
苯甲醇用作药膏的防腐剂,纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂,聚氯乙烯的稳定剂,照相显影剂,醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂, 也用于制取香料和调味剂(多数为脂肪酸的苯甲醇酯),以作为肥皂、香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定香剂和稀释剂。
苯甲醇的羟基很活泼,它可以与苯反应生成二苯甲烷,与丙烯腈反应生成 N -苄基丙烯酰胺(Ritter反应), 也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基(苯甲基)化试剂,用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。
苯甲醇不宜久贮,它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚,因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多种氧化剂(如浓硝酸)氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用,对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用,吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷, 严重时可导致死亡。 大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后,首先被氧化为苯甲酸,然后与肝中的甘氨酸缩合,以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。
参见
苯甲醛、苯甲酸
氯化苄、溴化苄
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